「え…やっちまったかも。」
初デートの帰り道、ふと訪れるこの違和感。
20代の多くの男性が経験する、“デート失敗したかも”というあのモヤモヤ感。会話が弾まなかった、相手の反応が薄かった、LINEの返信が遅くなった――そんな小さな違和感が、「デート失敗だったのでは？」という不安につながります。
でも安心してください。
あなたが感じたその後悔や疑問には、多くの男性が共通してハマる“失敗あるある”のパターンがあるのです。しかも、それは“改善できる”ものばかり。
この記事では、20代男性会社員が無意識にやってしまいがちな初デートの失敗例を、心理学や恋愛コミュニケーションの観点から解説。
さらに、実際の女性の声や専門家のアドバイスをもとに、具体的な対策法や“次のデートにつなげる方法”まで紹介していきます。
「デート失敗＝終わり」ではありません。
むしろ、そこからどう立て直すかが、あなたの魅力を底上げするチャンスです。
この記事でわかること
なぜ「デート失敗したかも」と感じるのか？その心理的背景
女性に嫌われるNG行動とその見抜き方
失敗した後、どう謝る？どうリカバリーする？
次のチャンスをつかむLINEの送り方
プロが教える、デートを成功に導く改善アクション
「恋愛が苦手でも大丈夫。原因がわかれば、改善できる。」
そんなあなたのための、現実的で再現性のあるアドバイスをお届けします。
よくあるデートの失敗パターンとその背景とは？
結論：多くのデート失敗は「会話・気遣い・期待外れ」によるすれ違いが原因
会話が盛り上がらず気まずくなると「デートで失敗したかも」と自信をなくす
良かれと思った気遣いが裏目に出て「嫌われたかも」と感じる
初デートの期待が大きすぎて、失敗後に強く落ち込む男性も多い
お悩み君今度デートをすることになったんだけど、どんなことに注意をすればいいのかな？できればデートを成功させたいから、注意点を教えて！「マッチングアプリでマッチしても、なぜか2回目のデートにつな[…]
デートで会話が盛り上がらないと「デート失敗したかも」と感じやすい理由
会話が噛み合わなかったり、沈黙が続いたりすると、多くの男性は「デート失敗したかも」と自己評価を下げがちです。
特に20代会社員男性は、普段の仕事では論理的な会話が多いため、感情のキャッチボールを求められる初デートでは戸惑うことも。
▼体験談：
「趣味の話で盛り上げようとしたんですが、相手の反応が薄くて。会話が広がらず、帰宅後ずっと“デート失敗したかも…”とモヤモヤしてました」（26歳・営業）
▼女性の声：
「盛り上がらない＝嫌いってわけじゃないです。緊張してるだけかもって思うから、自然体で笑顔を見せてくれるだけで安心しますよ」（25歳・受付）
👉 アドバイス：
・会話ネタは「質問＋感想」で構成するのがコツ
・無理に盛り上げようとせず、相手の反応に寄り添うことが大切です
お悩み君今度デートをするんだけど緊張してしょうがないんだよね。前にデートをした時も、ずっと緊張して失敗しちゃったから、何とか緊張しない方法はないのかな？先生デートで緊張しな[…]
「気を使わせすぎた…？」女性に嫌われるNG対応とは
「楽しませなきゃ」「良い人に思われたい」と頑張りすぎると、逆に相手に気を使わせてしまい、“重い”“疲れる”という印象を与えてしまうことも。
こうしたすれ違いが「デートで失敗 嫌われたかも…」という不安に直結します。
お悩み君気になる人とデートしたんだけど、会話が全然続かなくて困っちゃたんだよね。なんとかデートの会話で盛り上げる方法ってないのかな？デートの会話を盛り上げて、好きな相手を楽しませたい！[…]
▼体験談：
「全部僕がリードしないとと思って、店の予約から食事中の話題まで完璧に準備したんです。でも相手がだんだん黙りがちに…。帰り道で“なんか気を使っちゃった…”って言われてショックでした」（28歳・SE）
▼女性の声：
「“なんでも任せて”は安心だけど、自分の意見が出せない雰囲気だと疲れる。こっちにも考える余地がある方が気がラクですね」（27歳・保育士）
👉 アドバイス：
・相手のペースを観察して、適度な“ゆだね”も好印象
・「どっちがいい？」と質問しながら進めると、会話にも余裕が生まれます
初デートがうまくいかず落ち込む男性が多いのはなぜか
期待していた初デートがうまくいかなかったとき、「デート失敗で落ち込む男」は少なくありません。
特に真剣な恋愛を望んでいた場合、「この出会いが終わる＝チャンスがなくなる」と感じ、過度な自己否定に陥ることもあります。
▼体験談：
「初デートのあと返信が遅くなり、“ああ、脈なしだな…”と確信しました。その後、何をやっても手につかなくて、正直仕事にも影響が出ました」（25歳・企画職）
▼女性の声：
「初デートで100点じゃなくても、“次はもっと話せたらいいね”って気持ちの女性も多いです。落ち込みすぎるのはもったいない！」（24歳・事務）
👉 アドバイス：
・一度の失敗で全否定せず、振り返りから“改善のヒント”を見つけよう
・落ち込みは成長のチャンス。感情を整理して、次のデートへつなげましょう
【デートで失敗】が「終わり」になるかどうかの分かれ道
結論：初デートの失敗が“終わり”になるかは、失敗の種類とその後の対応次第
失敗したからといって即アウトではない
女性のリアクションを見極めれば“脈あり”か“脈なし”かが見える
失敗後の「謝り方」やLINE対応が関係修復のカギになる
お悩み君今度デートをするんだけど、相手に脈ありかどうかのサインはないのかな？脈ありなのか脈なしなのかのサインがわかれば、次に進みやすいのに・・・先生脈ありのサインはある[…]
初デートでの失敗＝即終了？挽回できるケースとの違い
「初デートが失敗で終わり」と感じてしまう男性は多いですが、すべての失敗が即終了につながるわけではありません。
ポイントは、“空気を壊したかどうか”と“相手に与えた印象の回復可能性”です。
▼体験談：
「映画デートで、開始直後に携帯の電源切り忘れてバイブが鳴って…。その後ずっと気まずくて、“ああ初デート失敗、終わった…”って思ってたんですけど、帰り際に彼女から“次は静かなカフェで話したい”って言われて救われました」（27歳・メーカー勤務）
▼女性の声：
「ちょっとしたミスや不慣れ感って、むしろかわいいって思えることもあるんです。大事なのは誠実さと、その後の対応かな」（26歳・販売）
👉 アドバイス：
・一つのミスで全体を悲観しない
・笑って流せる空気感があるなら、関係継続の可能性は高い
女性のリアクションで見抜く“脈なしサイン”とその本音
「初デートで失敗したけど、女の本音が読めない」と不安になる人も多いでしょう。
以下のようなリアクションがある場合、“脈なし”の可能性が高めです。
▼脈なしサイン一覧
LINEの返信が一言のみ or 遅くなる
デートの話題を振っても反応が薄い
「また会おう」の話に具体的な日程を返してこない
▼女性の声：
「初デートで“もう無理”ってなると、正直LINEもめんどくさいし…返信もスルー気味になりますね。ただし、嫌いじゃない場合は“まだ判断中”ってこともあるので、1回の失敗で決めつけないでほしい」（25歳・医療事務）
👉 アドバイス：
・LINEの温度感を見て、次のアプローチの有無を判断
・“脈なし”でも丁寧に接することで、再評価されることもあり
失敗後に取るべき行動とタイミング｜「謝る」のが効果的な場面とは
「デート失敗で謝るべき？無視すべき？」と悩む人も多いですが、謝罪が逆効果になるケースもあります。
大事なのは、「失敗の内容」「関係性」「謝罪のタイミング」です。
お悩み君デートの約束をしたんだけど、言ってはいけないＮＧワードってあるのかな？できればデートを成功させたいから言ってはいけないＮＧワードを知りたいな。お悩み君[…]
▼体験談：
「初デートで少し飲みすぎて、相手に気を使わせてしまって…。翌朝、“昨日はごめんね、次はもっと落ち着いて話せたら嬉しい”とLINEしたら、“気にしてくれてありがとう”と返信があり、2回目につながりました」（24歳・公務員）
▼女性の声：
「タイミングと文面次第ですね。“謝るだけ”じゃなく、“次はこうする”って意思が伝わると誠実に感じます。しつこいと逆にマイナスですけど」（23歳・美容系）
👉 アドバイス：
・その日のうち、または翌朝に簡潔なLINEで謝罪がベター
・「次にどうしたいか」を添えることで、前向きな印象を残せる
デートの失敗をリカバリーする男の行動とは？
結論：デートで失敗しても“誠実な対応”と“前向きな空気作り”でリカバリーは可能
気まずい空気は逆にチャンスになることもある
誠実さが伝わる一言LINEが2回目につながる
謝罪はタイミングと“言い回し”がすべて
「気まずい空気」を逆にチャンスに変えるリアルな方法
デートで会話が噛み合わなかったり、沈黙が続いたときに感じる「デート失敗は気まずい」という空気。
実はこの空気、自分の対応次第で“親近感”に変えることが可能です。
▼体験談：
「初デートで緊張しすぎて、沈黙続きになってしまって…。帰り際に“あんなに静かなランチ初めてだったね（笑）”って自分からネタにしてみたら、“こっちも緊張してたよ”って笑ってくれて、次の約束もできました」（25歳・営業職）
▼女性の声：
「沈黙って悪いことばかりじゃないです。変に誤魔化さず、“ちょっと緊張しちゃってて…”みたいに言ってくれると、可愛いなって思います」（24歳・歯科助手）
👉 アドバイス：
・「気まずさ」を共有して笑いに変えると距離が縮まる
・失敗を隠さず“人間味”として伝えるのが好印象に繋がる
失敗を認めて“誠実さ”を見せるメッセージのコツ
「デート失敗で謝るべきか迷う」という悩みはよくあるもの。
謝ること自体よりも、どう伝えるかがカギです。
▼成功LINE例：
「昨日は緊張しすぎて、なんだか空回りばっかりでした。せっかく時間を作ってもらったのにごめんね。次はもっとリラックスして話せたら嬉しいです！」
▼女性の声：
「謝るLINEは短くてOK。“ごめん”＋“また会いたい”って意志があると、誠実さを感じます。長文すぎると逆に重いかも」（23歳・看護師）
👉 アドバイス：
・謝罪は“簡潔かつ前向き”に
・自分を責めすぎる内容より「次どうしたいか」が大切
2回目のチャンスを引き寄せるLINEの送り方
1回目のデートが失敗気味だったと感じても、2回目につなげるチャンスはLINEの工夫で作れます。
ポイントは「軽さ・前向きさ・提案力」。
▼NG例：
「昨日はごめんなさい。やっぱり自分ってダメですね…もう会ってくれないですよね…」
▶︎ これは相手に“対応を迫る”重たい印象を与えてしまいます。
▼OK例：
「昨日はありがとう！ちょっと緊張してしまって…。次は美味しい◯◯の店知ってるから、もしよかったらリベンジさせてください！」
▼女性の声：
「“次にこうしたい”って言ってくれると安心するし、“会ってみようかな”って思います」（26歳・事務）
👉 アドバイス：
・“提案”を添えた軽いLINEが効果的
・自己否定ではなく、前向きな意志を伝えること
まとめ｜【デートの失敗】は「学びと改善」で次に活かせる！
「デートの失敗」は決してゴールではなく、スタートライン。
うまくいかなかった経験こそが、自分をアップデートする一番の材料です。以下の3つの視点を意識することで、「失敗」を“次のデートの成功”へと変える力になります。
視点①：女性目線で振り返ることで、「脈なしサイン」や本音に気づける
「初デート失敗で脈なしだったかも」「初デート失敗した場合の女の本音ってどうだったんだろう」と落ち込む前に、相手がどう感じたかを客観的に想像してみましょう。
例えば、「スマホをよく見ていた」「話を聞かず自分の話ばかりしていた」などは、女性が“気持ちが冷める瞬間”としてよく挙げるポイントです。脈なしのように見えて、実はちょっとした行動改善で好印象になるケースもあります。
👉 改善ヒント：
女性の視点で自分の言動を棚卸しする
他人からのフィードバックをもらう
視点②：落ち込んだ時こそ、男性として“変われる”チャンス
「デート失敗で落ち込む男」は決して珍しくありません。むしろ多くの男性が経験しています。
重要なのは「失敗しないこと」ではなく、「失敗をどう処理するか」。
失敗から学んだ男性は、2回目以降のデートで驚くほど成長できます。女性も“完璧な人”よりも、“誠実に変わろうとする人”に惹かれる傾向があります。
👉 心構え：
失敗＝次への投資と考える
同じミスを繰り返さない工夫をする
視点③：次のデートに向けた「改善アクション」を具体的に決める
「初デート失敗で終わり」だと感じたとしても、それが本当に終わりかどうかは、自分の行動次第です。
例えば「デート失敗で謝るLINEを送る」「会話の練習をする」「相手の趣味を事前に調べる」など、次の一手が未来を変えます。
また、気まずい雰囲気だった場合も「デート失敗は気まずい空気を打ち破る笑い」や、「共感を伝えるひと言LINE」でリカバリーできることも少なくありません。
👉 改善アクション例：
話題ストックを増やしておく
リラックスできるお店選びに工夫
感謝と気づかいを込めたLINEを送る
最後に
デートでの失敗は、誰にでも起こるもの。
大切なのは、「それをどう受け止め、どう次に活かすか」。
・落ち込んだ経験が、人間的な深みにつながる
・謝罪や改善の姿勢が、女性の心を動かすこともある
・学んで行動すれば、“失敗した男”から“成長する男”へと変われる
「デート 失敗」で検索するあなたには、すでに次に進もうとする力があります。
次回のデートが「成功」に変わるよう、今回の気づきをぜひ活かしてください！