「第一印象で失敗したくない」——そんな不安、ありませんか？
社会人になり、恋愛における“出会いの質”が大きく変わったと感じる20代男性は少なくありません。
合コンやマッチングアプリ、紹介など、チャンスは増えたはずなのに「初デートがうまくいかない」「好印象を残せた気がしない」と悩んでいる方も多いのではないでしょうか。
実は、デート 成功のカギは“偶然”ではなく、明確な“習慣と準備”によって決まることが多いのです。
恋愛心理学や実際の女性インタビューをもとに検証した結果、初対面で「また会いたい」と思わせる男性には、ある7つの共通点があることがわかりました。
この記事では、「デート 成功」を目指す20代の男性会社員に向けて、初対面で好印象を残すための具体的な7つの習慣を紹介します。
「清潔感のある見た目って、どこまでが正解？」
「会話が続かない…どうやって沈黙を乗り越える？」
「LINEの反応が薄いけど、脈ナシだったのかな？」
そんなリアルな疑問にも答えながら、「初デート 成功」に必要な知識とスキルを専門的に解説していきます。
デートの成否は、最初の30分で9割が決まる——その真実を知り、次の出会いに自信を持って臨みましょう。
初デートを成功させるポイント23選！気になる疑問を解決！ | Pairs(ペアーズ)
- 1 【デートを成功させる】カギは“第一印象と準備力”にあり
- 2 初デートを成功に導くための7つの習慣とは？
- 3 デートが成功した判断は「相手の行動」に表れる
- 4 逆にやってしまうと危険！デートでありがちなNG集
- 5 まとめ｜デートを成功させるカギは“準備・共感・余韻”の3要素
【デートを成功させる】カギは“第一印象と準備力”にあり
──最初の30分で未来が決まる！女性が語る「好印象の男の共通点」
お悩み君モテる会話ってどうやってすればいいんだろ？口下手であんまり話すことが得意じゃないから、異性と話をするとどうしても、会話が続かなかったり、沈黙が長くなっちゃうんだよね・・・[…]
結論：デート成功は、第一印象で8割決まる
清潔感・話し方・笑顔の3つが第一印象を左右する
準備不足＝不安感を与える最大の原因
“慣れてる感”より“誠実さ”が伝わる方が好印象
初デート成功の分かれ道は、たった30分で決まる？
初対面のデートは緊張するもの。「デート 成功」と検索する20代男性の多くが不安を抱えているのは、「どんな振る舞いが正解なのか分からない」「判断基準がない」からではないでしょうか。
実は、デートの成否は“会ってから30分以内”に女性側が無意識に判断しているという調査結果もあります。
お悩み君気になる人とデートしたんだけど、会話が全然続かなくて困っちゃたんだよね。なんとかデートの会話で盛り上げる方法ってないのかな？デートの会話を盛り上げて、好きな相手を楽しませたい！[…]
女性のリアルな声：第一印象で好意が固まった瞬間
「カフェでの初デートだったけど、清潔感のある服装で笑顔で『今日は来てくれてありがとうございます』って言われた瞬間、もう“アリだな”ってなりました」（26歳・営業）
「逆に、髪がボサボサだったり、店の場所を把握してなかったりすると、“この人準備してないんだな”って萎える。そこから挽回するのは正直きつい」（24歳・メーカー勤務）
このように、第一印象＝安心感＋誠実さがあるかどうかが、女性の心に響くポイント。これは、恋愛経験が豊富かどうかよりも重要な部分です。
第一印象で女性が見ている3つのチェックポイント
服装・髪型の清潔感
→「いつもの自分」より「相手に配慮した印象」を意識会話の入り口（あいさつ・声のトーン・目線）
→ぎこちなくても“緊張してる感”が伝わる方が好印象会話の姿勢と気配り（ドアを開ける・歩くペースを合わせるなど）
→無意識にできると「モテ慣れしてる」と評価されやすい
実例：第一印象で“デート成功”をつかんだ男性の習慣
ケース①：事前に店までのルート確認・トイレの場所までリサーチ
→「細かすぎる？」と思うかもしれませんが、これが女性の安心感に直結します。
ケース②：到着5分前に軽く深呼吸＆笑顔の練習
→デート前に緊張しない人はいません。顔がこわばっているだけで“余裕がなさそう”と思われる可能性があるため、これは即効性のある対策です。
ケース③：「今日は来てくれてありがとう」「会えて嬉しい」と自然に伝える
→“あなたを大事にしています”という姿勢を初手で見せるだけで、女性の印象は激変します。
デートを成功させるために今すぐできる準備チェックリスト
□ デート場所までの道順・店の基本情報は把握している
□ 待ち合わせ時間の5分前には到着している
□ 清潔感ある服装・靴・髪型を鏡でチェック済み
□ あいさつ・感謝・褒め言葉を自然に言える練習済み
□ 緊張しても“余裕を演出する笑顔”の準備はできている
初デートを成功に導くための7つの習慣とは？
デートを成功させるためには準備と振る舞いでほぼ決まる！
第一印象は“清潔感と余裕”で勝負
付き合う前だからこそ、相手に安心感を与えることが最重要
会話・態度・別れ際で“また会いたい”と思わせるかがカギ
①服装・身だしなみは「清潔感」が最優先
女性が初デートで真っ先にチェックするのが「清潔感」。高級ブランドやおしゃれさより、“爽やかで整っているかどうか”が見られています。
お悩み君モテたいけどどうやったらモテるようになるにはどうすればいいんだろ？モテる男の人には特徴があるのかな？「なんであいつだけ、あんなにモテるんだ…？」職場や飲み会、SNSでも――特別[…]
最近、ニキビが目立ってきたなぁ。ニキビを隠すことができるメンズ用のいいアイテムがあれば知りたいな！先生ニキビ隠しをするメンズアイテムはＢＢクリームとコンシーラーがおすすめだよ！お悩[…]
女性の声：
「スーツでビシッと決める必要はないけど、シワシワのシャツとか無精ひげはNG。身だしなみ＝相手へのリスペクトだと思う」（23歳・保育士）
ワンポイントアドバイス：
シンプルな無地のシャツ＋ジャケットは鉄板
靴と爪のケアは見落としがちだが女性は意外と見ている
②待ち合わせ前から始まっている！時間と場所の選び方
付き合う前の初デートでは、「どこに連れて行くか」「何時に会うか」が成功の大きな要素。安心感と気遣いを感じさせる選択が、相手の印象を左右します。
お悩み君デートでリードするって言うけど、結局何をすればいいの？お悩み君ただ話してるだけじゃダメなのかな？先生デートのリードって言葉だけで聞くと難しく感じるよね。[…]
女性の声：
「夜遅すぎる集合時間とか、静かすぎるバーとか選ばれるとちょっと警戒する。明るいカフェで昼過ぎ集合とかが安心できる」（25歳・営業）
ポイント：
初対面なら“人通りが多くて適度に騒がしい”場所を
事前にお店の候補を2〜3提示して、選ばせるのも◎
③最初のひと言と話し方で“安心感”を与える
「今日はありがとう」から始まる自然な挨拶が、緊張を解く第一歩。逆に、無言やぎこちない態度は“慣れてなさすぎて不安”と受け取られることも。
NG例：
無言で手を振るだけ
「いきなりごはん行こっか」と段取りを急ぐ
お悩み君今度デートをすることになったんだけど、どんなことに注意をすればいいのかな？できればデートを成功させたいから、注意点を教えて！「マッチングアプリでマッチしても、なぜか2回目のデートにつな[…]
GOOD例：
「今日会えて嬉しいです」「緊張してますけど楽しみにしてました」
④相手の話を引き出す「リアクション」と「質問力」
会話が盛り上がるかどうかは、「何を話すか」よりも「どう反応するか」。適度な相槌や共感、そして「相手に話させる」質問力が求められます。
お悩み君気になる人とデートしたんだけど、会話が全然続かなくて困っちゃたんだよね。なんとかデートの会話で盛り上げる方法ってないのかな？デートの会話を盛り上げて、好きな相手を楽しませたい！[…]
例：
「休日ってどんな過ごし方してる？」
「カフェ好きって言ってたけど、どんなジャンルが好み？」
女性の声：
「ちゃんと話を聞いてくれてるって分かるとうれしい。“すごいね”とか“それめっちゃいいね”って共感してくれると心開ける」（22歳・大学院生）
⑤沈黙が怖くない！話題ストックと会話の流れを持つ
沈黙＝失敗、ではありません。“自然な間”を楽しめるかどうかが、距離を縮めるカギ。焦らずに事前に話題ストックを用意しておくと安心です。
お悩み君デートをしたんだけど、別れ際って何をすればいいか意外とわからないんだよね。普通にバイバイしちゃっていいのかな？先生デートの別れ際は重要だよ。普通に別れるより、気持ちを前面に出した方が好[…]
おすすめ話題：
最近見た映画やドラマ
学生時代の部活やバイトの話
好きなカフェ・ごはん屋さん情報交換
⑥距離感のあるボディランゲージが信頼感を作る
物理的な距離が近すぎると、女性に「警戒心」を与えてしまうことも。付き合う前の初デートでは、無理に距離を詰めず、自然体での接し方が◎。
女性の声：
「会話中に身を乗り出してくれたり、うなずいてくれたりするだけで十分。“触れよう”とする感じはちょっと引く…」（24歳・保険営業）
⑦別れ際の一言が次につながる｜脈ありを引き寄せる余韻
デートの締めくくりは、“次に会うための伏線”を残す重要な場面。何気ないひと言が、「また会いたい」と思わせるポイントになります。
お悩み君今度デートをするんだけど、相手に脈ありかどうかのサインはないのかな？脈ありなのか脈なしなのかのサインがわかれば、次に進みやすいのに・・・先生脈ありのサインはある[…]
おすすめの締め言葉：
「今日は本当に楽しかった、ありがとう」
「次は〇〇の話もっと聞かせてよ」
「また〇〇のお店一緒に行ってみたいね」
デートが成功した判断は「相手の行動」に表れる
──女性のリアクションで脈ありかどうかはほぼ見抜ける！
笑顔・会話のテンポ・帰る気配のなさ＝脈ありのサイン
デート中の振る舞い次第で“初デート成功させる女”の心理がわかる
デート後のLINEにも“次へつなげたい”本音がにじみ出る
女性の“脈ありリアクション”とは？（笑顔・質問・時間延長）
初デートで「手応えがあったかどうか」を判断するには、女性の“行動”を見るのが最も正確です。とくに以下の3つは、脈ありの代表サイン。
お悩み君今度デートをするんだけど、相手に脈ありかどうかのサインはないのかな？脈ありなのか脈なしなのかのサインがわかれば、次に進みやすいのに・・・先生脈ありのサインはある[…]
こんな反応があったら“成功”サイン
会話中に笑顔が多い：リラックスして楽しいと感じている証拠
質問をしてくる：興味があるからこそ深堀りしたくなる
帰る時間を伸ばすそぶり：もっと一緒にいたいという気持ちの表れ
女性のインタビュー（26歳・医療系）：
「正直、初対面で“ナシだな”って思ったら話を広げないし、時計ばっかり気にしてる。逆に楽しい人なら『このあとちょっとカフェでも行きません？』って自分から誘ったりします」
初デートの三大NGとは？無意識のうちにやっていない？
どれだけ準備しても、無意識の“やらかし行動”で失敗するケースは多いです。特に初デートで避けたい「三大NG行動」は次の通り。
お悩み君今度デートをすることになったんだけど、どんなことに注意をすればいいのかな？できればデートを成功させたいから、注意点を教えて！「マッチングアプリでマッチしても、なぜか2回目のデートにつな[…]
❌ 初デートで避けるべき3つのNG
スマホを頻繁にチェックする：相手を軽視していると受け取られる
自分の話ばかりする：共感よりも“自己アピール過剰”になりがち
過度なボディタッチや恋愛トーク：警戒心を与えてしまう
体験談（28歳・営業）：
「初デートでいきなり“彼氏いるの？”って聞いたら空気が凍った（笑）その後LINEも既読スルー。今思えば完全にNGだったと思う」
女性の声（24歳・受付）：
「話を聞いてもらえない感じとか、スマホばっか見てる人は本当に失礼。どんなに顔がタイプでも2回目はないです」
デート成功後に送られてくるLINEの特徴
デート後に女性から送られるLINEにも、“脈ありかどうか”がはっきり表れます。「デートが成功 した判断」をするうえでのヒントがたくさん詰まっているんです。
なぜ「告白の流れ」を理解することが成功率を左右するのか？結論：段階的に好意を伝える“告白の流れ”を意識することで、失敗リスクを減らし、成功率を大幅に上げられる！恋愛初心者でも安心！段階を踏むことで自然に好意を伝えられる「[…]
成功したデートの後に届くLINEの特徴
「楽しかった！」と感情が伝わる文面
次の約束につながる話題を入れてくる
返信が速く、会話が続くテンポ感がある
実例：
「今日は楽しかったね！また〇〇食べに行きたいな～」
「今度はあの話の続きを聞かせて！」
女性の声（22歳・大学生）：
「気になる人には、自分から“また会いたい”って匂わせます。逆に『今日はありがとう』だけで終わるのは…社交辞令ですね」
女性のリアクションがデートを成功したかの答えを教えてくれる
初デートの成否は、女性の表情・会話・LINEにしっかり現れる
三大NG（スマホ・自分語り・早すぎる接触）は絶対避けよう
デート後LINEの文面とテンポを観察して“脈あり”を見抜くことが大事
逆にやってしまうと危険！デートでありがちなNG集
──“好印象”を狙ったつもりが、逆効果になる行動とは？
✅「相手任せ」「自分語り」は初デートで即NG認定
✅ スマホを見続ける行動は“興味なし”のサインと誤解される
✅ 女性が求める“会話のキャッチボール”と“気遣い”が成功の鍵
「相手任せ」「自分語りすぎ」は即アウト
初デートで「盛り上げなきゃ！」と意気込むあまり、会話をすべて自分主導にしてしまう男性がいますが、これはNG。逆に「何食べたい？」「どこ行きたい？」と全部を相手任せにするのも困らせる原因です。
お悩み君今度デートをすることになったんだけど、どんなことに注意をすればいいのかな？できればデートを成功させたいから、注意点を教えて！「マッチングアプリでマッチしても、なぜか2回目のデートにつな[…]
初デートでNGなことってなんですか？女性の本音は…
「ずっと自分の話ばかりで、私に興味あるのか不明だった」（26歳・事務）
「お店の予約も何もなくて、ずっと“どうする？”ばかり。優柔不断な人だなと思った」（24歳・販売）
✔ ポイントは「バランス」
自分の話はエピソード1～2個まで
「〇〇と△△があるけど、どっちがいい？」のように選択肢を提示するリードが好印象
このように、相手に興味を持ちつつリードできる男性こそが、女性にとって“初デート成功”の印象を残せる存在です。
スマホばかり見ていない？会話に集中できる環境づくり
初対面のデートで、無意識にスマホを見てしまう行動は、女性に「興味がないのかな？」という誤解を与える原因になります。これこそ、デートのコツを女性の視点から最もよく挙げられる“マイナスポイント”の1つです。
女性のリアルな声：
「食事中にLINEの返信ばかりしてる人、ほんと無理です。もう一緒にいても意味ないじゃんって思う」（23歳・美容系）
会話に集中するための工夫
食事の前にスマホはカバンへ
話に集中することで相手も“楽しい”と感じやすくなる
「今ここに集中してる」姿勢は、誠実さや信頼感につながる
実体験（28歳・メーカー勤務）：
「デート前は正直スマホ依存気味だったけど、女性が“あなたといる時間を大切にしてくれてるのが嬉しい”って言ってくれて、意識が変わった」
“スマホを見ない”というシンプルな意識だけで、会話の深さと距離感がぐっと縮まる。これは、デート成功において外せない基本中の基本です。
「やらないこと」を決めるだけで“デート成功率”は上がる！
自分語りや相手任せの態度はNG。「会話のキャッチボール」が基本
スマホを手放すことで“今この時間”を大切にしていると伝わる
“初デートでNGなことってなんですか？”の答えは、意外とシンプル。気遣いがカギ
まとめ｜デートを成功させるカギは“準備・共感・余韻”の3要素
──好印象を残すのに必要なのは「テクニック」よりも「気づかい」
✅ 成功するデートは、始まる前から“勝負”が決まっている
✅ 女性が「また会いたい」と感じるのは、“共感”と“気づかい”のある会話
✅ 次につながるかどうかは「別れ際の一言」と“心に残る余韻”がカギ
成功する男性は、事前準備で勝負が決まっている
「デートが成功したか」においてもっとも見落とされがちなのが、デート前の準備段階です。
服装選び、お店の下調べ、天候によるプラン変更の備え……これらの“地味な努力”こそが女性に「誠実な人だな」「気づかいのできる人」と映ります。
実際の声（26歳・医療事務）：
「予約してくれてたのが本当にうれしかった。あと、“〇〇アレルギーって言ってたよね”って言われたとき、“ちゃんと話を覚えてくれてた”って感動した」
こうした“準備力”は、デート 成功を左右する土台になります。
● 共感力が、会話を“好印象”へ変えるスイッチ
共感のない会話は、たとえ話題が面白くても“自分本位”に聞こえてしまいます。
女性にとって好印象な男性とは、「うん、わかる」「それって大変だったね」と自分の感情を受け止めてくれる人。
体験談（28歳・営業）：
「前に、“それは違うんじゃない？”って言われて、ちょっと冷めたことがある。話を否定されると、一気に壁ができちゃう」
共感は、“聞く力”と“認める力”。話し上手より、聞き上手がデート 成功の近道です。
● 次につながるかどうかは「別れ際の一言」と「余韻」で決まる
デートが楽しかったかどうかの“最終評価”は、別れ際の空気感に集約されます。
たとえば、何気ない一言──
「今日はありがとう。すごく楽しかった。また一緒に○○したいな」
この言葉に**名残惜しさや自然な笑顔が加わると、“次につながる余韻”**になります。
女性の本音（24歳・広告）：
「帰り際に“次もまた会いたい”って言われると、“あ、この人はちゃんと私に興味あるんだな”って嬉しくなる」
逆に「じゃ、お疲れ」で終わると、どんなに中身がよくても気持ちは冷めがち。
“また会いたい”と思わせる余韻こそが、「デート 成功」の決定打になります。
▶ 要点まとめ｜20代男性が知っておくべき「デート成功の3原則」
準備力：事前の気配りが、安心感と信頼を生む
共感力：聞く力と受け止める姿勢が、好印象につながる
余韻力：別れ際の一言で“また会いたい”を引き出せるかが勝負